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Peter Gibbons (Ron Livingston) é um programador de computadores que trabalha na Initech fazendo upgrade dos softwares e sente-se muito infeliz no emprego. Resolve fazer terapia para melhorar seu ânimo e seu comportamento muda e passa a não cumprir horários nem fazer nada daquilo que lhe foi determinado. Porém, quanto mais se rebela mais é elogiado por especialistas em produtividade, que lhe dão uma promoção e fazem isto no mesmo período em que várias pessoas são demitidas.
Lançado no auge da bolha da internet, Como Enlouquecer seu Chefe retrata o cotidiano entediante e exaustivo dos funcionários de uma empresa de software. Esta comédia é para os que precisam de um empurrão para virar a mesa ou, pelo menos, mudar a rotina
Título original: Office Space
Diretor: Mike Judge
Gênero: Comédia
Origem: Estados Unidos
Ano: 1999